Desde el siglo XIV la expansión naval y las relaciones mercantiles del puerto de Laredo con Francia y Flandes influyeron en el crecimiento de esta puebla dando lugar a la configuración del Arrabal con dos calles principales, la de San Francisco y la del Espíritu Santo. La muralla también se prolongó hasta encerrar este nuevo espacio, construyéndose en ella nuevas puertas.

Los dos núcleos antiguos de Laredo (Puebla y Arrabal), declarados conjunto histórico-artístico en el año 1970, encierran en su interior destacados edificios de época medieval y moderna.

Tanto en la Puebla Vieja como en el Arrabal se conservan restos de lienzos de la muralla y algunas de sus puertas, como la de Santa María la Blanca, en cuyo pasadizo se conserva una imagen gótica de la Virgen con el Niño, el Portillo de San Marcial, la Puerta de San Lorenzo y la Puerta de Bilbao, con forma de torreón y cuerpo de guardia.

Se encuentran en esta parte antigua de la villa la iglesia de Santa Catalina y la ermita del Espíritu Santo, dos sencillos edificios cuyo interés reside en ser testigos del paso del estilo Románico por Laredo. Sin embargo es la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, situada en lo alto de la Puebla Vieja, el edificio religioso medieval más relevante. Esta iglesia gótica comenzada en el siglo XIII sufrió importantes reformas a lo largo de la Edad Moderna. En el siglo XVI y gracias a la expansión económica de Laredo se añadieron un pórtico y numerosas capillas renacentistas, como la de la Concepción, la de Nuestra Señora de los Remedios y la de Escalante. Esta última contiene en su interior un importante tríptico con la Virgen de los Desconsolados y con retratos de dos miembros de este linaje laredano. En el siglo XVII se construyó la torre y en el XVIII se adosó a los ábsides la sacristía, convertida actualmente en un pequeño museo que recoge piezas de talla y orfebrería junto a ropas litúrgicas. En el interior de la iglesia se conserva una pareja de ambones con forma de águila, que según cuenta la tradición fueron regalados por Carlos V a su paso por Laredo, y el retablo de Nuestra Señora de Belén, que es sin duda la obra escultórica más valiosa de la época gótica en Cantabria.

A las calles de la Puebla y el Arrabal se abren las fachadas de las casas medievales de los linajes más nobles de Laredo, importantes ejemplos de arquitectura civil gótica, entre las que destacan la casa-torre de Gutiérrez-Rada, la casa del Clérigo Pelegrín y la de Hernando Alvarado.